Kulturbyen Cortona kan skryte av renessansearkitekter som Francesco di Giorgio Martini og Giovanni Battista Infregliati (kalles Cristofanello) og i det 14 århundrede av Angelo og Francesco di Pierto og senere Urbano de Cortona og Ciuccio di Nuccio samt arkitekten Domenico Bernabei (også kalles Boccadoro).
I tillegg til kunst fra det sienesiske skolen fra 14 og 15 århundrede (blant annet Beato Angelico) kan byen vise frem verker av maleren som Luca og Francesco Signorelli samt i det 16 århundrede av Pietro Berrettini, også kalt Pietro da Cortona og Gino Severini (1883 - 1966). Det er også mange beundringsverdige kirker som; Basilica di Santa Margherita, Chiesa di San Francesco, Chiesa di San Domenico, Chiesa di San Nicolò – og utenfor byen Madonna del Calcinaio og Santa Maria Nuova.
Les mer om Cortona
Cortona ligger i det sydlige Toscana på 600 m.o.h. Man kan parkere bilen nedenfor/ utenfor bymuren og bevege seg et stykke opp til det historiske sentrum med de smale og bratte gatene.
Fra Cortona er det kun et par timers kjøring til Roma og langt mindre til Firenze -men det er mer naturlig å dra til Arezzo, Siena, Assisi, Montepulciano og Pienza-. Utenfor byen er det mulighet for: ridning, tennis, ute- og innendørs svømmebasseng og gåturer i det grønne.